Windows Server 2008 to serwerowy system operacyjny, stworzony przez firmę Microsoft. Jego pierwsze wydanie pojawiło się w pierwszej połowie 2007 roku.
System jest jednym z najbardziej zaawansowanych systemów z rodziny Windows Server. Zaprojektowany głównie do obsługi nowoczesnych usług sieciowych, aplikacji oraz usług sieci Web. Jego elementy opierają się na rozwiązaniach wykorzystanych w Windows Server 2003, jednak dodano wiele nowych, ulepszających funkcji. Między innymi była to na przykład funkcja Wireless Networking, która zapewnia konfigurację łączności bezprzewodowej wraz z profilami bezprzewodowych sieni LAN. Dodano również takie funkcje jak: Windows Server Backup (umożliwia odtworzenie stanu systemu operacyjnego z okresowo wykonywanych migawek całego systemu), Windows Internet Name Service (WINS- pozwala kontrolowanemu przez system komputerowi na odszukanie innych komputerów w podsieciach NetBIOS), Windows Activation Service (WAS- obsługuje środowisko .NET i jego interfejsy API) czy też funkcja Multipath I/O (umożliwiająca wykorzystanie wielu różnych ścieżek dostępu do danej pamięci masowej). Oprócz tego zostało wbudowanych dużo więcej nowych funkcji: Remote Assistance, Windows BitLocker Drive, Windows Internal Database, Windows Network Load Balancing czy też Klient TFTP. Dodatkowo Windows Server 2008 obsługuje usługi takie jak AD DS (Active Directory Federation Services, które zajmują się gromadzeniem informacji o obiektach w sieci), Server DHCP (przydziela komputerom sieciowym tymczasowe IP), NAS (Network Access Services, usługa kontroli dostępu do sieci) czy usługi terminalowe (umożliwiają zdalny dostęp do środowiska Windows na odległym serwerze) i multimedialne (Windows Media Services, dostarczają użytkownikom przez sieć stałe strumienie cyfrowych nagrań audio/video).
Powstało kilka edycji systemu Windows Server 2008, w tym Windows Server 2008 Enterprise/Datacenter/Web/wersja Server Core przy czym każda z nich miała inne przeznaczenie. Obecnie zostało zakończone podstawowe wsparcie techniczne w roku 2015, jedyne wsparcie jakie będzie prowadzone do 2020 roku to wsparcie wydłużone, jedynie z zakresu bezpieczeństwa. Natomiast nie powstaną już żadne aktualizacje systemu.