Windows 98 SE (Second Edition) to druga wersja znanego już systemu operacyjnego Windows 98. Powstała rok później po premierze poprzednika, również jako produkt firmy Microsoft.
W swoich możliwościach wyróżniał się między innymi obsługą napędów typu DVD-ROM, które służyły do odczytywania zarówno płyt CD jak i DVD. Dodatkowo wyposażony został w nową wersję przeglądarki internetowej Internet Explorer. Oprócz tego system posiadał przydatną funkcję wielu użytkowników a także wyposażony był w popularny program NetMeeting, który wykorzystywany był do videokonferencji i rozmów przez internet. Warto wspomnieć, że Windows 98 SE umożliwiał udostępnianie pojedynczego połączenia internetowego z jednego komputera innym komputerom w tej samej sieci lokalnej, był to tak zwany ICS (Internet Connection Sharing).
Ważną informacją dla użytkowników wcześniejszego Windowsa 98 było to, że Microsoft zadbał o możliwość darmowej usługi aktualizacji do systemu Windows 98 SE. Początkowo rozważana była płatna aktualizacja jak w przypadku pozostałych wersji. Cena za aktualizacje w Stanach Zjednoczonych sięgała 20$, jednak brytyjski oddział Microsoftu ogłosił, że aktualizacja będzie rozprowadzana bezpłatnie. Jednak warunkiem do bezpłatnej możliwości pobrania aktualizacji było to, że korzystać z tego mogli tylko zarejestrowani użytkownicy, którzy złożyli odpowiedni wniosek o przysłanie im aktualizacji do systemu. Do publicznej wiadomości, fakt ten nie docierał w łatwy sposób, gdyż Microsoft nie podał takiej informacji na swoich stronach. Zatem jedynym sposobem rozpowszechniania była wzajemna komunikacja między samymi użytkownikami.
Zakończenie wsparcia technicznego Windowsa 98 SE planowane było na początek roku 2004 jednak w związku z dużą popularnością tego systemu a także wszelkimi akcjami protestacyjnymi prowadzonymi przez użytkowników, Microsoft postanowił przedłużyć wsparcie techniczne dla Windowsa 98 SE o ponad dwa lata.
